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バージョンアップとサーバー移行を同時におこなうことは原則おすすめしません。
同時におこなうこと自体は技術的には可能ですが、問題が発生した場合、移行先環境に依存した問題か、バージョンアップに起因した問題か切り分けることが難しくなります。
工数は増えますが、片方ずつ作業をおこなうことをおすすめします。

作業の流れとしては以下のとおりです。

新バージョンの動作要件を確認する

サーバーを移行する場合は、前提として、移行先のサーバー環境が新バージョンの Movable Type の動作要件を満たしている必要があります。
動作要件を満たしていない場合サーバー移行できませんので、まずはドキュメントなどで新バージョンの Movable Type の動作要件をご確認ください。
もし移行先サーバーが新バージョンの Movable Type の動作要件を満たしていない場合、まずは動作要件を満たすサーバーの選定をおこなってください。

追加したサードパーティー製プラグインの対応状況を確認する

※この項目はサードパーティー製プラグインを追加している場合にのみが対象です。プラグインを追加していない場合には次のステップに進みます。

追加したサードパーティー製プラグインが、新バージョンの Movable Type に対応しているか確認します。
対応状況が不明な場合には、プラグイン提供元サイトを確認するか、プラグイン開発者までお問い合わせください。

プラグインが新バージョンの Movable Type に対応していない場合、そのプラグインが提供する機能は使用できなくなります。
新バージョンで使用できないプラグインを現行バージョンの Movable Type で無効化し、エラーなどの問題が発生しないか動作確認をおこなってください。
もし該当プラグインの無効化後の動作に問題が発生した場合には、現行バージョンのうちに問題を解消してください。

状況に応じてバージョンアップとサーバー移行を別々におこなう

移行元のサーバー環境が新バージョンの Movable Type の動作条件を満たしているか確認します。
対応状況に応じて以下の流れでバージョンアップとサーバー移行をおこないます。

移行元環境が動作要件を満たしている場合

1. 移行元で Movable Type をバージョンアップする
2. バージョンアップ後の Movable Type で正常動作を確認する
3. 移行先のサーバーにデータを移行する
4. 移行先の Movable Type で正常動作を確認する

移行元環境が動作要件を満たしていない場合

1. 移行先のサーバーに現行バージョンの Movable Type のままデータを移行する
2. 移行先の Movable Type で正常動作を確認する ※注
3. 移行先の Movable Type をバージョンアップする
4. バージョンアップ後の Movable Type で正常動作を確認する

「※注」の手順において、現行バージョンの Movable Type が移行先のサーバーで動作しない場合に限り、その手順をスキップして、Movable Type のバージョンアップを進めてください。

移行先サーバーの Perl や各ミドルウェアのバージョンなどが新しく、現行バージョンの Movable Type のリリース時点で、まだリリースされていない場合、環境が新しすぎることが原因で現行バージョンの Movable Type が動作しないことがあります。
その場合は、無理に現行バージョンでの確認をおこなわず、バージョンアップ作業をおこない、その後の動作をご確認ください。正常動作を確認できればすべての工程を完了したと見なして問題ありません。